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自由な働き方への憧れ、そして自分らしい人生を歩みたいという想いから、近年、独立し個人事業主・フリーランスという働き方がますます注目されています。
しかし、その華やかなイメージとは裏腹に、「来月の収入がゼロだったらどうしよう」「確定申告のやり方が全く分からない」「相談できる相手がいなくて孤独…」。これらは、独立したほとんどの人が一度は通る道です。
重要なのは、これらの悩みを事前に「知る」こと。そして、具体的な「乗り越え方」があると理解しておくことです。
そこで今回は、独立前に知っておくべき「個人事業主・フリーランスのリアルな悩み10選と乗り越え方」をご紹介します。本記事を通して、フリーランスの現実をリアルに感じ取り、「自分ならどう乗り越えるか?」をシミュレーションしながら読み進めてみてください。
個人事業主・フリーランスには、会社員にはない多くの魅力があります。主なメリットとして、以下のような点が挙げられます。
一方で、個人事業主・フリーランスには、以下のようなデメリットも存在します。
独立してフリーランスになることは、メリットとデメリットの両面をしっかりと理解した上で、慎重に検討する必要があります。
フリーランスとして成功するためには、以下の点をしっかりと準備しておくことが重要です。
フリーランスは、決して楽な道ではありません。しかし、しっかりと準備をすれば、自分らしい人生、経済的な自由を手に入れることも可能です。会社員とフリーランスの違いを理解し、自分に合った働き方を選びましょう。
| 項目 | 会社員 | フリーランス |
|---|---|---|
| 働き方 | 組織の一員として働く | 独立して働く |
| 収入 | 安定した給与 | 不安定だが、高収入の可能性もある |
| 社会保険 | 健康保険、厚生年金、雇用保険、労災保険に加入 | 国民健康保険、国民年金に加入(自分で手続き) |
| 福利厚生 | 有給休暇、退職金、その他福利厚生あり | なし |
| メリット | 安定した収入、福利厚生、社会的信用 | 自由な働き方、高収入の可能性、自己成長 |
| デメリット | 時間や場所に制約がある、人間関係のストレス、キャリアアップの限界 | 収入不安定、自己管理が必要、社会的信用が低い傾向がある |
| 税金 | 会社が源泉徴収 | 自分で確定申告 |
| 仕事の獲得方法 | 会社から与えられる | 自分で営業活動を行う |
以下のフリーランスの悩み10選を参考に、フリーランスの悩みについてより深く理解し、自分にとって最適な選択をするための参考にしてください。
フリーランスにとって、収入の不安定さは最大の悩みと言っても過言ではありません。会社員時代のように、毎月25日に決まった額が振り込まれる安心感はもうありません。「今月は売上が50万円あったけど、来月の入金予定はゼロ…」そんなジェットコースターのような収入の波は、想像以上に精神をすり減らします。
仕事が順調であれば高収入を得られる一方で、仕事が減れば当然収入が減ってしまうというリスクもあるのです。
収入が不安定になってしまう理由は、主に以下の3つがあげられます。独立当初は、顧客数が少ないため、収入が不安定になりやすいです。知名度や実績がないため、顧客を獲得するのが難しいという問題があります。
収入の不安定さは、正しい手順で乗り越えられます。対策を闇雲に行うのではなく、以下の3ステップに沿って着実に基盤を築きましょう。
まずは事業の土台となる「守り」を徹底します。キャッシュフローを安定させ、精神的な余裕を持つことが最優先です。
守りを固めたら、次に収入の柱を作ります。ここで重要なのが収入の種類を分けることです。
事業が軌道に乗ってきたら、収入を一段階引き上げます。
収入が不安定なことは、フリーランスにとって大きな悩みです。しかし、上記のステップを意識することで、それは「管理可能なリスク」に変わります。
会社員時代の「厚生年金」や「退職金」といったセーフティーネットがないフリーランスにとって、将来への不安はより現実的な問題です。「病気で働けなくなったら?」「老後の資金は本当に足りるのか?」といった漠然とした不安は、日々のパフォーマンスにも影響を与えかねません。
将来への不安を感じる理由は、主に以下の3つがあげられます。
不安の正体は「知らないこと」です。フリーランスが使える有利な制度を理解し、3つのステップで不安を解消していきましょう。
まず、知るべきは厚生年金と国民年金の差額です。データ上、会社員がもらえる年金額より、フリーランス(国民年金のみ)は月々8〜9万円少ないと言われています。この差額を自分で準備する必要がある、という事実を認識することが第一歩です。
フリーランスには、会社員にはない強力な節税制度があります。これを活用しない手はありません。
ステップ2で節税した分のお金や、余剰資金を使って資産を育てます。
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フリーランスの資産形成について詳しく知りたい人はこちら

「いつでもどこでも働ける」自由は、裏を返せば「いつまでもどこまでも働けてしまう」危険性と隣り合わせです。気づけば深夜まで仕事をしていたり、休日もクライアントからの連絡が気になったり…。オンオフの境界線が曖昧になるのは、多くのフリーランスが抱える悩みです。
仕事とプライベートの両立が難しい理由は、主に以下の3つがあげられます。
自由を謳歌するには、自分を律するルールが必要です。物理的・時間的・精神的な「境界線」を引き、自分自身を過労から守りましょう。
自宅で仕事をする場合、「ここから先は仕事場」という物理的な境界を作りましょう。専用の書斎がなくても構いません。リビングの一角にデスクを置き、「この椅子に座っている間だけ仕事モード」と決めるだけでも効果は絶大です。カフェやコワーキングスペースを利用し、強制的に環境を変えるのも有効です。
「なんとなく仕事を始める」のをやめましょう。例えば、「朝コーヒーを淹れたら始業の合図」「18時になったらPCをシャットダウンし、散歩に出かけるのを終業の合図」といった自分なりの儀式(リチュアル)を作ります。この一手間が、脳のオンオフを切り替えるスイッチになります。
最も難しいのが精神的な切り替えです。終業後は、仕事用のチャット通知をオフにしたり、PCの電源を落としたりして、意図的に仕事の情報から離れる時間を作りましょう。また、家事代行やベビーシッターといった外部サービスは「時間を買う」ための投資です。必要経費と割り切り、プライベートの時間を確保することも検討しましょう。
会社員時代は会社が仕事を取ってきてくれましたが、フリーランスは自分自身が営業マンです。どんなに高いスキルを持っていても、仕事を受注できなければ収入はゼロ。特に営業経験のない人にとって、これは非常に高いハードルに感じられるでしょう。
顧客開拓・営業活動が大変な理由は、主に以下の3つがあげられます。
営業が苦手でも大丈夫です。正しい順番で準備と行動をすれば、自然と仕事は舞い込むようになります。
まずは、いつ仕事の依頼が来てもいいように「受け皿」を整えます。
次に、リスクの低い場所で実績を作ります。
実績が1つでもできたら、それを元に活動を広げます。

業界のトレンドは日々変化しており、スキルアップを怠ればフリーランスとしての価値はすぐに下がってしまいます。しかし現実は、日々の業務に追われ、「勉強しないと…」と思いつつも、目の前の仕事を優先してしまいがちです。
スキルアップや自己研鑽の時間が確保できない理由は、主に以下の3つがあげられます。
スキルアップは未来への投資です。「時間があったらやろう」ではなく、意図的に時間を確保する仕組みを作りましょう。
通勤時間や家事の合間といった「スキマ時間」を学習時間に変えましょう。YouTubeやUdemyのような動画教材、Audibleのような「聴く読書」なら、場所を選ばずインプットが可能です。「移動中は必ずこのチャンネルを聴く」など、自分の生活動線に学習を組み込んでしまうのがコツです。
最も効果的な学習は、誰かに教えることです。学んだことを自分のブログやSNSで発信したり、勉強会で発表したりする機会を設けましょう。「人に説明できるレベルまで理解する」という強制力が働き、学習の質が劇的に向上します。
どうしても時間が確保できないなら、「時間を買う」という発想を持ちましょう。例えば、一部の事務作業を外注したり、単価の低い仕事を断ったりして、週に半日でも「何もしない時間」を強制的に作ります。その時間を丸ごとスキルアップに投資することで、将来的にそれ以上のリターンを得ることができます。
会社員時代は上司や同僚が間に入ってくれましたが、フリーランスはクライアントとの関係構築もすべて自己責任です。「言った言わない」の認識のズレや、納品後の修正依頼、突然の契約終了など、人間関係のトラブルは精神的な消耗に直結します。
人間関係のトラブルが起こる理由は、主に以下の3つがあげられます。
トラブルは起きてから対処するより、未然に防ぐ方が何倍も重要です。自分を守るための「盾」をあらかじめ用意しておきましょう。
どれだけ関係性が良好な相手でも、必ず書面で契約を交わしましょう。特に重要なのが、「どこからどこまでが業務範囲か」を明確にする業務範囲定義書(SOW)です。例えば、「Webサイト制作」という契約でも、「サーバー設定は含むのか」「公開後のテキスト修正は何回まで無料か」などを細かく定義しておきます。これが後々の「これもやってくれると思った」というトラブルを防ぐ最強の盾になります。
クライアントとのやり取りは、できるだけメールやビジネスチャットなど、記録に残るテキストベースで行いましょう。電話で重要な決定をした場合は、必ずその後に「先ほどお電話でお話ししました内容を、確認のため下記にまとめます」といった形でテキストを送り、双方の認識を合わせておくことが重要です。
会社員時代は当たり前だった同僚との雑談やランチ。フリーランスになると、一日誰とも話さずに終わる日も珍しくありません。順調な時は良くても、トラブルがあった時やスランプの時に相談相手がいない孤独感は、想像以上にモチベーションを蝕んでいきます。
孤独を感じやすい理由は、主に以下の3つがあげられます。
常に誰かと一緒にいる必要はありません。自分に合った距離感で、必要な時に頼れる「繋がり」を複数持っておくことが心の安定に繋がります。
まずは、プレッシャーのない「ゆるい繋がり」から始めましょう。X(旧Twitter)で同業者をフォローしたり、フリーランス向けのオンラインサロンに参加したりするだけでも、「自分と同じように頑張っている人がいる」と感じられ、孤独感が和らぎます。
次に、月に数回でも良いので、外に出て人と接する機会を作りましょう。いきなりコワーキングスペースの月額契約はハードルが高いなら、1日単位で利用できるドロップインを試してみるのがおすすめです。「人の気配がある場所で仕事をする」だけでも気分は大きく変わります。
最終的には、利害関係のない相談相手を1人か2人見つけられると理想です。同じ業界の先輩でも、異業種のフリーランス仲間でも構いません。定期的にランチに行くなど、仕事の悩みを気兼ねなく話せる相手がいることは、何よりのセーフティーネットになります。
毎年2月になると「確定申告」という言葉が頭をよぎり、憂鬱になるフリーランスは少なくありません。国民健康保険、国民年金、そして所得税…。会社がすべて代行してくれていた会社員時代とのギャップに、何から手をつけていいか分からず途方に暮れるのは「フリーランスあるある」です。
具体的には、以下のような手続きが必要となります。
加入手続きをしないと、病気やケガをした際に高額な医療費を負担することになります。加入後も、毎月保険料を納付する必要があります。
毎年、1年間の所得を申告し、所得税や住民税を納税する必要があります。青色申告を選択すると、より複雑な手続きが必要となります。
消費税の課税事業者となる場合は、消費税の納税義務が発生します。
これらの手続きは、それぞれ専門的な知識が必要となるため、自分で行うのは大変です。
税金や社会保険の手続きは、最初に正しい手順で仕組み化してしまえば、あとはルーティンワークになります。恐れる必要はありません。
開業時に以下の3つをセットで行いましょう。
日々の業務では、事業に関わる支払いはすべて事業用カードで決済します。現金で支払った場合は、領収書の写真を撮って会計ソフトにアップロードする癖をつけましょう。「これは経費になるかな?」と迷ったら、とりあえず記録しておくことが重要です。
税金のことは、すべて自分で抱え込む必要はありません。
売上はあるはずなのに、なぜか手元にお金がない。これはフリーランスが陥りがちな「黒字倒産」の危機です。入金サイクルが長い案件が続くと、税金や社会保険料の支払いが集中する時期に資金がショートする危険があります。
これらの理由から、個人事業主・フリーランスは、常に資金繰りを意識する必要があります。
どんぶり勘定は卒業です。お金の流れを「見える化」し、コントロールすることで、資金繰りの悩みから解放されましょう。
難しく考える必要はありません。Excelやスプレッドシートで、「いつ、誰から、いくら入金されるか」「いつ、何に、いくら支払いがあるか」を3ヶ月先まで書き出すだけの簡単な表を作りましょう。これだけで、「来月末にお金が足りなくなるな」といった未来が予測でき、事前に対策を打てるようになります。
手元資金が潤沢な時こそ、融資の審査は通りやすくなります。日本政策金融公庫の創業融資など、低金利で借りられる制度があります。実際に借りなくても、「いつでも借りられる」という枠を確保しておくだけで、精神的なお守りになります。また、国や自治体の補助金・助成金も常にチェックしておきましょう。
指示してくれる上司も、一緒に頑張る同僚もいない。すべてを自己管理しなければならないフリーランスにとって、モチベーションの維持は永遠の課題です。「今日は何となくやる気が出ない…」という日が続くと、それが直接収入の減少に繋がってしまいます。
特に、以下のような場合にモチベーションが下がりやすくなります。
モチベーションが下がると、仕事のパフォーマンスが低下したり、納期に間に合わなかったりする可能性があります。
「やる気」という曖昧な感情に頼るのはやめましょう。意志の力に関係なく、自然と体が動く「仕組み」を作ることが解決策です。
「月収100万円」といった目標も良いですが、「なぜ、自分はこの働き方を選んだのか?」という原点を明確にしましょう。「1年後に〇〇へ移住する」「平日の昼間から子供と公園に行く」といった、ワクワクするような未来像を描き、それをデスクの前に貼っておくだけでも効果があります。日々のタスクが、その未来に繋がっていると実感できれば、モチベーションは湧いてきます。
「25分集中して5分休憩する」というサイクルを繰り返す「ポモドーロ・テクニック」は、フリーランスと非常に相性が良い時間管理術です。タイマーをセットすることで、「とりあえずこの25分だけ頑張ろう」と、仕事へのハードルを下げてくれます。集中力が途切れにくくなるだけでなく、タスク完了ごとに達成感を得られるため、仕事をゲームのように進めることができます。
大きな案件が終わったら少し良いランチに行く、一週間頑張ったら好きな映画を見るなど、自分へのご褒美を細かく設定しましょう。また、手帳やアプリに「今日できたこと」「クライアントに感謝されたこと」などを3行で良いので記録する習慣をつけます。モチベーションが下がった時に見返すことで、「自分はちゃんとやれている」という自己肯定感を回復させることができます。
個人事業主・フリーランスのリアルな悩みと乗り越え方をご紹介しましたが、いかがでしたでしょうか。「やることが多くて大変だ」と感じたかもしれません。でも大丈夫です。すべてを一度にやる必要はありません。
大切なのは、悩みを理解した上で、今日できる小さな一歩を踏み出すこと。 不安は行動することでしか解消されません。
ぜひ、以下のうちどれか一つでも良いので、今日試してみてください。
フリーランスは、決して楽な道ではありませんが、自分の力で道を切り拓いていく大きなやりがいがあります。しっかりと準備と対策を行い、あなたらしいフリーランスライフを実現させましょう。
※本記事の内容は、執筆時2025年7月のものです。最新情報は各機関や企業の公式サイトをご確認ください。
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